En él, los italianos se impusieron por un claro 6-2 en la ciudad de Milán. Éstas, corrieron a cargo de los periodistas italianos Antonio Ghirelli y Corrado Pizzinelli que escribieron una nota para el periódico italiano «Il Resto del Carlino» hablando sobre la precaria situación de la capital Santiago de Chile. El año 2015 y en su re-debut en la Copa Libertadores, el cuadro árabe enfrentó en la ronda preliminar a Nacional de Uruguay, al cual venció 1-0 en Santiago y cayó derrotado 2-1 en Uruguay. Con esto, Santiago Wanderers se convertirá en el primer equipo chileno en disputar la Copa Libertadores encontrándose en la segunda categoría del fútbol nacional. Su debut oficial se produjo el 22 de agosto frente a Santiago Wanderers en la victoria por 4-0, válida por el Campeonato Nacional 2010. El 17 de septiembre anotó su primer gol por el club serenense frente a Audax Italiano en la derrota por 2-1. El 3 de octubre, Díaz anotó 2 goles en el empate a 3 frente a Everton, siendo expulsado por doble amarilla en este partido.
La obtención del título del 1978 significó la clasificación a la Copa Libertadores 1979, en la cual llegó a semifinales, perdiendo frente a Olimpia de Paraguay, quién se coronaría campeón. En este torneo pudieron derrotar al D.C. United de Estados Unidos 4-0 en Guatemala y en Estados Unidos perdieron 2-1, igualmente se hicieron con la clasificación a la siguiente ronda. También se destaca el argentino Ariel Macía, quien tuvo 2 ciclos distintos en el club, luego de salir campeón en Guatemala. El 2002 se hace cargo del equipo Fernando Carvallo, destacándose la campaña en el Torneo Apertura 2002, en el cual el equipo perdió solamente un partido ante Universidad Católica, lars7 que a la postre se titularía campeón. Considerando todo tipo de partidos oficiales en el profesionalismo (incluyese Copa Chile y Campeonatos de Apertura) han jugado 168 veces con 58 triunfos de Wanderers y 66 de Everton. En el período de Julio Abuawad se realiza una buena campaña, alcanzando cuartos de final de los play-offs, perdiendo por lanzamientos penales ante Santiago Wanderers de Valparaíso, en el Estadio Sausalito de Viña del Mar. En 2006, luego de una mala campaña, el equipo terminó jugando la liguilla de promoción ante Fernández Vial, derrotándolo en el global de 4-1 y logrando así el objetivo de quedarse en Primera División.
Dentro de las figuras del equipo de 1986 estaban Marco Cornez, Marco Opazo, Ricardo Toro, Wilson Miranda, Alex Castañeda, Jorge Artigas, Rodolfo Dubó, Leonardo Montenegro, Luis Rojas, Alfredo «Torpedo» Núñez, Óscar Fabbiani, Cristián Olguín, Julio Osorio, entre otros y dirigidos por Orlando Aravena. En el partido de ida donde hizo de local en el Estadio Nacional (ida), con un cuestionado arbitraje de Rubén Selman, donde finalizó el partido con 9 jugadores, empató 1-1 (el gol palestinista fue anotado por Francisco Ibáñez), perdiendo el título en el partido de vuelta tras caer como visitante en el Estadio Monumental por 1-3. En este equipo destacaron: Felipe Núñez, Cristián Vilches, Nelson Saavedra, Héctor Pericás, Francisco Ibáñez, Rodolfo Madrid, José Luis Zelaye, Victor Aquino, Luis Pavez. Las partes superiores de los postes son unidas por otro poste horizontal, conocido como travesaño o larguero. Las figuras de los años 1990 fueron Nelson Parraguez, Andrés Romero, Gerardo Reinoso, Ricardo Lunari, Sebastián Rozental y el recordado lateral Raimundo Tupper, fallecido durante una concentración del plantel en Costa Rica e ícono de la hinchada, junto a la dupla conformada por los argentinos Néstor Raúl Gorosito y Alberto Acosta, con la que se obtuvo la Copa Interamericana de 1994, hasta ahora único título internacional del club.
El 8 de mayo de 1985, el club disputa la final de Copa Chile la que pierde en el Estadio Santa Laura por 0-1 ante Colo-Colo. El 22 de noviembre de 1978, el club gana el Torneo Oficial 1978 tras derrotar por 3-1 a Colo-Colo (goles de Rojas, Figueroa y autogol de Caballero. En el año 2008, Palestino nuevamente tras malas campañas vuelve a disputar mano a mano un título llegando a la final del Clausura enfrentándose a Colo-Colo. En el plantel figuraban jugadores como José Luis Villanueva y Joel Estay, quienes se alzaron como las revelaciones del Torneo de Clausura de 2003. La buena campaña le valió a Palestino conseguir un auspicio en la camiseta, el Instituto de Previsión Social. Tanto el técnico de vuelo, Erwin Tumiri, como la auxiliar de vuelo Ximena Suárez, tuvieron heridas de menor consideración respecto a los otros supervivientes y sus vidas no estaban en riesgo. Asume una nueva directiva encabezada por Fernando Lama, en donde también participaban dirigentes como: José Khamis, Raúl Amar Ahués (1944-2007), Roberto Abuadba, Henry Ananías, entre otros. En el 2012, los dirigentes del club, dan un vuelco a los ingresos del club, para contratar a un DT que le diera un aire diferente al equipo, el uruguayo Daniel Carreño, y este, consigo llevó a figuras como Robert Flores, Diego Chaves y Gastón Filgueira, pero su equipo no rindió frutos y solamente obtuvo el puesto 15° en el Torneo de Apertura, donde su única actuación destacada, fue derrotar a Colo Colo de visita por 1-0 con gol de David Llanos.