En la fecha número 2 enfrentó de local a Deportivo Cali en el Estadio Monumental de Santiago de Chile en un partido trabado y lleno de imprecisiones en una pelota detenida Yerson Opazo remata al primer palo del arquero colombiano Faryd Mondragón y la pelota ingresa al pórtico convirtiéndose en el jugador que después de 30 años vuelve anotar en Copa Libertadores finalizando el partido 1-0 en favor de los de Rancagua. Jugadores que tuvieron participación en el torneo: Roberto González, Braulio Leal, Bastián San Juan, Benjamín Vidal, Julio Alberto Barroso, César Fuentes, Luis Pedro Figueroa, Yerson Opazo, Pablo Calandria, Pedro Pablo Hernández, Francisco Pizarro, Paulo Garcés, Gonzalo Barriga, Claudio Meneses, Osmán Huerta, Fernando Gutiérrez, Carlos Escobar, Raúl Osorio, Mariano Uglessich, Roberto Órdenes, Alejandro López, Nicolás Vargas, Juan Fuentes, Fernando Vásquez y Felipe Ochagavía. ↑ «El negocio redondo de Carlos Suárez con el Real Valladolid». ↑ «Palestino se coronó campeón del fútbol joven Sub 18 al vencer a la UC». Debutante más joven en 1ª: Cuaresma : 17a y 220d (9-8-1984) contra el Racing de Santander en la jor.
Colombia logra clasificar por segunda vez a una Copa Mundial luego de haber quedado primero del Grupo 2 con 2 victorias, 1 empate, 1 derrota y haber ganado la repesca intercontinental frente a una selección de Israel que encabezó el grupo en la fase final por la Clasificación de OFC para la Copa Mundial de Fútbol de 1990, Colombia derrotó a la Selección de Israel 1-0 en el partido de ida en Barranquilla, en el partido de vuelta empataron 0-0 en la ciudad israelí Ramat Gan, dejando un global de 1-0 a favor de Colombia. El reglamento utilizado como base para el fútbol fue el Código Cambridge, excepto por dos puntos del mismo, los cuales eran considerados de mucha importancia para los códigos actuales: el uso de las manos para trasladar el balón y el uso de los tackles (contacto físico brusco para quitarle la pelota al rival) contra los adversarios. Luego de nueve días en que se acondicionó su emplazamiento, construyendo una base de concreto, y armando la gigantesca estructura de 45 metros, «La Transformer», así llamada por los familiares, comenzó la perforación. Solo el club Blackheath se negó a la creación de estas reglas, que más tarde se convertiría en uno de los creadores de otro famoso deporte, el rugby.
↑ «El Cádiz innova hacia la sociedad con la creación de un órgano consultivo | Cádiz CF – Web Oficial». ↑ «Bielsa y plantel de la «Roja» envían regalo a Franklin Lobos». ↑ «Mágico González: «¿El Barça? En Cádiz ya tuve más que suficiente» – Canal Amarillo». ↑ a b «Avião que transportava equipe da Chapecoense cai na Colômbia». En la tabla el equipo terminó noveno con 32 puntos a tres de Nueva Chicago, el último que entró a los Zonales. En la temporada 1997-98 por primera vez el equipo se clasifica para la liguilla de ascenso de la mano de Ramón Blanco, camisetas futbol no teniendo fortuna en la misma. En tanto, Estudiantes junto a Almirante Brown, Arsenal y Villa Dálmine clasificaron a los Torneos Zonales, en los cúales se jugaban con equipos del interior del país para determinar el segundo ascenso a la Primera B Nacional. Finalmente ese año ascendieron a la B Nacional Villa Dálmine como campeón mientras que en los Torneos Zonales Olimpo y Atlético de Rafaela.
El Pincha jugó contra Atlético Tucumán, en el partido de ida el conjunto tucumano ganó por 2 a 1, cotejo jugado en Caseros y en el partido de vuelta en San Miguel de Tucumán empataron sin goles dejando a Estudiantes en la B Metropolitana. La temporada 1992/93 fue otro pésimo año para el conjunto caserino. Al año siguiente, se incorpora al club el jugador Juan Román Riquelme, que empieza a marcar un nuevo rumbo en la historia del equipo. La noche del 10 de agosto de 2016, el club emitió un comunicado en el que anunciaba la destitución de Marcelino García Toral como entrenador del primer equipo. Lo más curioso fue que en la última fecha del torneo el histórico rival, Almagro llegaba con grandes chances de ascender y su inmediato escolta Talleres (RE) le ganó a Estudiantes en Caseros haciendo festejar a todo los hinchas del pincha ya que el rival de toda la vida no pudo gritar campeón. En cuanto a la segunda competición por importancia en España, la Copa del Rey sesenta participaciones , las semifinales alcanzadas en la temporada 1989-90 se mantienen a fecha de 2020 como su mejor resultado. El pincha debió sufrir hasta la última fecha cuando le ganó a Tigre y se salvó del descenso por un punto.