En la liguilla O’Higgins se enfrenta a la Universidad Católica, en el partido de ida de la primera ronda se enfrentan en el Estadio El Teniente, igualando a 2 goles, que fueron convertidos por Pablo Calandria, para los cruzados David Llanos y José Luis Muñoz. La segunda parte del año en el Torneo Apertura 2015, se refuerza el equipo con; Esteban González procedente de Huachipato y un histórico como Yerson Opazo parte a la institución de la usina, Pedro Muñoz de la Universidad de Concepción, Emilio Zelaya de Arsenal de Sarandí y los retornos de Gonzalo Barriga que venía de un préstamo en Santiago Wanderers, y Ramón Fernández, Hans Martínez fue finiquitado del club, Sebastián Pinto va al Eskişehirspor, César Fuentes es comprado por la Universidad Católica y Alejandro López parte a Cobresal. La fecha 3 vuelven a recibir de local esta vez a Cerro Porteño incluso el partido era a favor de los celestes ganaban por 2 goles a 0 Alejandro López de tiro libre y Luis Pedro Figueroa, pero debido a la expulsión de Braulio Leal bajan el nivel de juego y los guaraníes empatan el partido con goles de Rodolfo Gamarra y Julio Dos Santos. Luego de la imprecisión de ambos equipos y después de convertir el celeste Luis Pedro Figueroa era el turno del nortino Rodrigo Brito y falla el lanzamiento desatando la fiesta de los más de 6000 celestes que llegaron a la capital, y convirtiéndose en el Supercampeón del fútbol chileno.
En el torneo el club no logra regularidad, perdiendo más partidos en condición de visitante, finalizando invicto en el Estadio El Teniente, sin embargo el elenco de Pablo Sánchez no logra pelear el torneo ni clasificar a la postemporada por un cupo a un torneo internacional, finalizando en la séptima posición con un rendimiento del 51%, finalizando así la era de Vitamina en O’Higgins. El torneo de Clausura 2014 O’Higgins finaliza en la tercera posición con 30 puntos, en la tabla acumulada como segundo con 69 puntos y un rendimiento de 69,65% lo que lo llevó a jugar la Supercopa de Chile por ser el mejor campeón ubicado en la tabla general, (superó a Colo-Colo, campeón del torneo). El encuentro se disputó en el Estadio San Carlos de Apoquindo contra el campeón de la Copa Chile 2013-14 Deportes Iquique, donde los del norte comienzan ganando el partido con gol de Rodrigo Díaz a los 6 minutos de juego, O’Higgins equilibra el partido y a los 39′ Luis Pedro Figueroa empata finalizando 1-1 y definiendo a lanzamientos penales. Luego de un campeonato muy reñido, peleando el título contra Universidad Católica, finalizan el torneo ambos con el mismo puntaje, debiendo realizar un partido definitorio, luego de una modificación al reglamento del campeonato, que antes de esta modificación daba como campeón a quien tuviera mayor diferencia de gol en caso de igual cantidad de punto, como fue el caso del campeonato de Transición 2013, en el que Unión Española y Universidad Católica, tuvieron igual puntaje hasta la última fecha, pero Unión Española acaba el campeonato con mayor diferencia de goles, dejando a Universidad Católica, como «segundo».
Al finalizar el campeonato la celeste finaliza en la octava posición, con esto es destituido Facundo Sava del equipo. En el Torneo Clausura 2015 luego del despido de Facundo Sava, Pablo Sánchez toma el equipo, se incorporan a la plantilla Hugo Droguett que venía de Corea del Sur y Sebastián Pinto, quién retornaba a la institución después de su paso el año 2011. En el campeonato se finaliza en la novena posición, clasificando por descarte a la Liguilla Pre-Sudamericana 2015 debido a que clubes como Universidad de Concepción, Universidad de Chile, Huachipato ya estaban clasificados al torneo internacional. Eduardo Berizzo realiza cambios e ingresan Francisco Pizarro y Osmán Huerta, que el primer balón que toca, logra vencer al portero Nicolás Peric, empatando el partido a 4 goles, quedando 10 minutos para el término del partido y en el minuto 88′ Pablo Calandria es derribado en área y el árbitro Patricio Polic cobra lanzamiento penal y es expulsado el arquero Peric y debido a que el elenco de Talca, había realizado las 3 modificaciones, el jugador Hugo Díaz debió ponerse al pórtico, cabe destacar que Universidad Católica, jugaba en paralelo e iba ganando a su similar de Unión La Calera en Quillota, por lo que si el equipo empataba o perdía se les escapaba el campeonato.
Jugadores que tuvieron participación en el torneo: Roberto González, Braulio Leal, Bastián San Juan, Benjamín Vidal, Julio Alberto Barroso, César Fuentes, Luis Pedro Figueroa, Yerson Opazo, Pablo Calandria, Pedro Pablo Hernández, Francisco Pizarro, Paulo Garcés, Gonzalo Barriga, Claudio Meneses, Osmán Huerta, Fernando Gutiérrez, Carlos Escobar, Raúl Osorio, Mariano Uglessich, Roberto Órdenes, Alejandro López, Nicolás Vargas, Juan Fuentes, Fernando Vásquez y Felipe Ochagavía. Jugadores que tuvieron participación en el torneo: Roberto González, Braulio Leal, Albert Acevedo, Benjamín Vidal, Juan Manuel Cobo, César Fuentes, Luis Pedro Figueroa, Yerson Opazo, Pablo Calandria, Pedro Pablo Hernández, Gastón Lezcano, Paulo Garcés, Gonzalo Barriga, Nicolás Vargas, Diego Chaves, Osmán Huerta, Carlos Escobar, Raúl Osorio, Mariano Uglessich, Roberto Órdenes, Bastián San Juan, Juan Fuentes, Fernando Vásquez y Felipe Ochagavía. Luego de ganar la final del Torneo Apertura 2013 el club regresa a la Copa Libertadores después de su última participación el año 1984, en la copa participó en el grupo número 3 con Cerro Porteño de Paraguay, Deportivo Cali de Colombia y Lanús de Argentina. De ahí en más el club cae en una irregularidad dentro del torneo, solo se destaca la derrota a Colo-Colo en el Estadio Monumental por 3-2 con gran participación de Octavio Rivero que convirtió 2 tantos, que al final del torneo es el goleador del equipo con 10 goles.