También destacaron las figuras de Romualdo Moro, Miguel Ángel Montuori, quién luego de su paso por la UC fue transferido a la Fiorentina, club donde hasta el día de hoy es un ídolo, y Raimundo Infante, uno de los goleadores históricos del club. También figuró el arquero argentino Leonardo Cauteruchi, que jugó 4 años en Palestino y cuyas buenas actuaciones en su periodo en el club, le significaron fichar en Universidad Católica en el 2003. También se destacaron los nacionales Miguel Ángel Castillo, Agustín Salvatierra, Óscar Lee Chong, Eros Pérez, Patricio Neira, Jaime Rubilar, Yerko Darlic y Fernando “chino” López y los argentinos Roberto García y Marcelo Ledesma. Durante estos años destacan jugadores como Aníbal «Tunga» González, quien fue goleador en el campeonato de 1995 y el volante Jaime «Pajarito» Valdés, quien en 1999, fue la figura y goleador del equipo, lo que le valió ser transferido a final de esa temporada al fútbol italiano. El delantero sierraleonés Abdul Thompson Conteh utilizó el número 690 durante su paso por los Rayados del Monterrey. Esta etapa se inicia con el equipo nuevamente en Primera División y la presencia de Manuel Pellegrini como DT durante 1990 y 1991, quien hasta ese momento solo había dirigido a la Universidad de Chile, equipo con el cual descendió en 1988. El tiempo que Pellegrini estuvo al mando de Palestino le permitió levantar su incipiente carrera, llegando incluso a dirigir al Real Madrid.
En esta década la mejor campaña fue la de 1991, cuando el equipo accedió a Semifinales de Copa Chile, perdiendo en definición a penales con Universidad Católica en el Estadio San Carlos de Apoquindo. El partido de ida, jugado en el Estadio Nacional el 8 de septiembre, camisetas de futbol baratas terminaría con un empate por la cuenta mínima. En la actualidad, lleva por escudo uno partido en 3 secciones, con los colores Blanco, Verde y Rojo, atravesado por una franja Negra con el nombre del club «Palestino» en letras blancas. El partido comenzó y de inmediato se notó el estilo de juego «a la italiana», con una presión constante y a ratos violenta. En el juego moderno, sin embargo, las asociaciones de números más viejas todavía se mantienen. Si el balón abandona el campo por una de las líneas de banda, se concederá un saque de banda al equipo que no tocó el balón por última vez. Luego asumió Gaber Zerené, quien vendió una gran cantidad de jugadores, sacrificando lo futbolístico. En el partido de ida donde hizo de local en el Estadio Nacional (ida), con un cuestionado arbitraje de Rubén Selman, donde finalizó el partido con 9 jugadores, empató 1-1 (el gol palestinista fue anotado por Francisco Ibáñez), perdiendo el título en el partido de vuelta tras caer como visitante en el Estadio Monumental por 1-3. En este equipo destacaron: Felipe Núñez, Cristián Vilches, Nelson Saavedra, Héctor Pericás, Francisco Ibáñez, Rodolfo Madrid, José Luis Zelaye, Victor Aquino, Luis Pavez.
En esta temporada destacaría, además, el regreso del futbolista Luis Jiménez, formado en Palestino. Además, se destacó el mediocampista chileno Nelson Lizana, quien jugó 7 años en el club. En ese torneo, se destacó el mediocampista Jason Silva, un jugador proveniente de las inferiores del club. En este campeonato destacó por sobre todo el jugador Juan Ramón Garrido goleador con 20 anotaciones. Cabe destacar que dentro de las figuras del Puebla ’88 estaban los chilenos Jorge Aravena, Carlos Poblete, Ramón «Peraca» Pérez y Gustavo Moscoso. Para la inauguración (7 de septiembre de 1988) se jugó un partido a estadio lleno contra el Puebla FC de México. En el período de Julio Abuawad se realiza una buena campaña, alcanzando cuartos de final de los play-offs, perdiendo por lanzamientos penales ante Santiago Wanderers de Valparaíso, en el Estadio Sausalito de Viña del Mar. 2013 – 2014: Retomando valores clásicos de las camisetas del Deportivo Toluca, Under Armour lanza una colección clásica, recordando las camisetas de los 00’s. Una franja delgada en color blanco que rodea el cuello en forma de «v» y otro par que rodea las mangas. Luego sume nuevamente Elías Abufom, por un período de seis meses, tras los cuales renuncia, asumiendo en forma interina Julio Abuawad, hermano de Nicolás.
Ese año, Palestino se coronaría de forma invicta campeón de Copa Chile 2018, luego de 40 años sin saber de títulos. Un año después, en 1989, luego de una larga temporada y una apretada liguilla disputada hasta el final con Santiago Wanderers, Coquimbo Unido y Deportes Antofagasta, entre otros, Palestino salió campeón de la Zona Norte de la Segunda División de Chile 1989, ascendiendo a la categoría máxima del fútbol chileno. En el segundo semestre del año 2012, se decide por un cambio de entrenador, donde se contrata a Emiliano Astorga proveniente de Deportes Unión La Calera. A mediados de ese año la mesa del club encabezada por Hisham Hassan renuncia. Uno de los 10 delanteros más destacados del Club América en sus 98 años de historia 4º lugar. El derbi de Castilla y León que se había repetido más veces a lo largo de la historia en Primera División es el que enfrentaba a Real Valladolid y a UD Salamanca, ya que se trata de los dos equipos de la comunidad que más años habían competido en la máxima categoría.